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O cenário atual de namoro é sombrio na melhor das hipóteses, e ninguém está mais ciente disso do que Mackenzie (Sofia Black-D’Elia), uma estudante de direito desiludida de 25 anos cuja vida amorosa é uma mistura de aventuras casuais e ficadas infernais. Quando ela tem seu «encontro de verdade» com Finn, um jornalista bonito e charmoso que não tem medo de…